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『君の名前で僕を呼んで』でオスカーに初ノミネート、ガーウィグ監督の『レディ・バード』にも出演し、世界的にスポットライトを浴びるティモシー・シャラメ。本作ではマーチ家の4姉妹の近所に住み、最終的には姉妹のうちの2人と恋に落ちることになる資産家の孫・ローリーを演じている。
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4姉妹の次女ジョーを演じたシアーシャ・ローナンは、彼について「『レディ・バード』でお互いをすでに知っていたことは、すぐに兄弟姉妹のような関係になるのに本当に役に立った」と言い、「同じ俳優とまた一緒に仕事することで得られる安心がある。彼は俳優としてとても勇気がある。彼の何度でもリスクを負うところは、本当にローリーを演じるにぴったりだった」と、『レディ・バード』とはまったく違う場所と時代でティモシーと再会できたことが嬉しかったと撮影後の印象を語っている。
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ティモシーが身に纏うクラシックな衣装は全て、第92回アカデミー賞衣装デザイン賞を受賞したジャクリーン・デュランが本作の世界観に合わせて手掛けたオリジナル衣装。なかでも要注目なのは、彼女が「フランスの画家ジェームズ・ティソが1868年に描いたパリの男たちの絵を参考にした」と解説するクラシックなスーツ姿。
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少年時代のローリーが着用する、遊び心のあるはみだし者のような服装と違い、大人になってヨーロッパで過ごすようになってから着用するようになったヨーロッパ・シックな装いをベースに、ローリー独特のちょっとしたひねりを加えて、流行のファッションとは一味違うスーツを着こなすティモシー。まるで絵画の中から現れたような美麗なショットとなっている。
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『ストーリー・オブ・マイライフ/わたしの若草物語』は3月27日(金)より全国にて公開。