2020年はポスターと卓上タイプ、2種展開でカレンダーが作られることが発表された窪田さん。パリでの大人っぽいエレガントなコーディネートが目を引く内容となっていたが、12月デジタルカレンダーでは、5月のデジタルカレンダーで反響を呼んだ人気のメガネ姿にベレー帽をプラスした、今旬コーディネートを披露。
また、発売されるビジュアルには、お茶目な上目遣いの表情からアンニュイな雰囲気を漂わせた切ない表情なども収録されている。
そして今回もメイキングムービーが到着。笑顔で撮影する様子が記録されている。
なお、クリスマスイブ（12月24日）、クリスマス（12月25日）、大晦日（12月31日）には限定カレンダーの発売も予定。過去のカレンダーやフォトブックのために撮影されたものの中から厳選された、選りすぐりの未公開カットを使用しているという。
「窪田正孝×写真家・齋藤陽道 カレンダー2019」第9弾・12月カレンダーは発売中。
