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本作の舞台は1969年のロサンゼルス。ディカプリオが演じる落ち目の俳優リックは、50年代から60年代にかけて主演したTVシリーズで人気を博しながらも、キャリアは下降し仕事が激減。何かと自信を失いがちで、自身のスタントマンを担当するクリフ・ブース（ブラッド・ピット）にいつも支えられている。
劇中では、キャリアが下降していることをアル・パチーノが演じる実在したプロデューサーであるマービン・シュワーツから指摘され、イタリアでマカロニ・ウェスタンに出るように勧められると“自分のキャリアはおしまい”だと人前で涙を流し、撮影中では台詞がうまく言えずに取り乱した挙句にやっぱり泣き出したりと、スターらしい羽振りの良い格好に似合わない小心者で泣き虫という一面を披露。アメリカでは「レオがキュート！」と、母性本能をくすぐられた観客のハートを鷲づかみにしているらしい。
結局、リックは再び俳優としてハリウッドに返り咲くためにイタリアへと向かう決意をする、果たして、華々しい栄光を取り戻すことができるのか？ その結末は劇場で確かめてみてほしい。
『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』は8月30日（金）より全国にて公開。
