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本作で、“モラトリアム男子”ギャツビーを見事に演じているティモシー。歌手としてはもちろん、女優やモデルとしても人気を誇るセレーナ演じるチャンの憎らしくも愛らしい演技も、クラシックなロマンチック・コメディならではの大きな見どころとなっている。
本映像は、恋人のアシュレー（エル・ファニング）にランチの約束をすっぽかされたギャツビーが、偶然街中で学生映画を撮影中の旧友と再会し、急遽エキストラとして参加することになる場面。
そこで紹介されたのは、なんとギャツビーの元カノの妹であるチャン。再会を懐かしむのも束の間、恋人がいるギャツビーは、チャンとのキスシーンに全く集中できない。“せっかくなら良い演技をしたい”チャンは「緊張して口を閉じたままよ」と皮肉な台詞を投げかけ、ギャツビーは「通りがかりに頼まれただけで演技は未経験だ」と言い訳を返す。
だが、いよいよ3テイク目の撮影が始まると同時に、怪しかった雲行きの中、急に雨が降りだし、ロマンチックな雰囲気の中でキスシーンの撮影に成功。チャンは「できるじゃないの。恋人には秘密ね」と言葉をかけ、さらにアシュレーがアリゾナ出身なことについて「アリゾナを楽しんで。砂漠で迷子にならないでね」とのセリフを投げをかける。
アシュレーがいるにもかかわらず、ホットなキスをしてしまったことにドギマギしながらも、「水筒を忘れないよ」と必死な作り笑いで返すティモシー演じるギャツビーの表情は必見。
『レイニーデイ・イン・ニューヨーク』は7月3日（金）より新宿ピカデリー、ヒューマントラストシネマ有楽町、YEBISU GARDEN CINEMAほか全国にて公開。
