トミー・リー・ジョーンズが“宇宙人”役で登場するサントリーの缶コーヒー「BOSS」のCMに出演するタモリが、1月29日(木)、東京・六本木で行われた同シリーズの新CM発表会に登壇。共に登壇した司会の高橋真麻とソフトバンクの感情認識パーソナルロボット「Pepper(ペッパー)」にモノマネを伝授した。この日、タモリさんとペッパーという異色の共演となったが、数々のゲストとのトークを繰り広げてきたタモリさんでもロボット相手にかなりの苦戦をしいられた。数分間、高橋さんを挟みつつ壇上でトークを展開したが「まだこの人(ペッパー)の扱い方がわからない…」と最新鋭のロボットに悪戦苦闘。突然話し出すペッパーに「オレの言葉、無視してるよね」と苦笑していた。しかし2人の関係が改善したのは、ペッパーの「モノマネを教えてくださいよ~」という無茶ぶりの一言。「“カメレオン”は筋肉をかなり使うから難しい。でも、“コンドルの着地”なら」と、新CMでも披露したという往年のモノマネをそのメイキング映像を通して伝授。会場にもさすがにロボットには…という空気が流れたものの、ペッパーは見事に完コピ。「相当うまいよ!」とベタ褒めだった。その流れで今度は高橋さんが“コンドルの着地”にトライ。2013年にフリーアナウンサーとなったことで、タモリさんからは「フリーになったんだから、これぐらいやらないと生きていけないぞ」と叱咤激励を受け、いざ挑戦。しかし「羞恥心よりも、コンドルのやり方が分からない」とペッパー並みのクオリティを見せつけることができなかった。最後は、3人揃って披露することに。高橋さんが再度モノマネの確認をしていると、その横でペッパーが早くもモノマネの構えを取り、タモリさんは「もう入ってる」と優秀な教え子にいたく感心していた。タモリさんが出演する新CMは2月3日(火)より全国にて順次オンエア。