若い女性たちのファッション・アイコンとして常にそのワードローブに注目が集まる、アレクサ・チャンだが、1960年代以降のファッションは“落ち目”にあると感じてしまうと語っている。アレクサは1967年以後にデザインされたほとんどの洋服は、スタイルが良く見えない上に、心躍るものでもないと考えているようで、代わりにヴィンテージのアイテムを好んでいると明かしている。「私は60年代のファッションが大好きなの。デザインは1967年のまま止まってくれたらよかったのにって思うくらいよ。それが私の夢ね」、「とにかくカッコよかったし、みんなすごく素敵だったじゃない。でもその後は下り坂って感じよね」。また、アレクサは「クラシックなデザインを外さないことね。そうすれば絶対失敗することはないわ。道行く年配の女性で素晴らしいファッション・スタイルの人を見かけるけど、きっとみんな何年も何年も着ているクラシックなアイテムを身に付けているからだって気づいたの。私の意見としては、自分に似合うものを見つけたらそのスタイルを続けるべきだって思うわ」とアドバイスもしている。さらに、規則は破られるためにあると考えているというアレクサだが、すでに流行遅れであってもダンガリーシャツを捨ててしまうつもりはないと続けている。アレクサは「Time Out」誌のインタビューで、「みんな流行りじゃないものを着ることを怖がっているから冒険しないものよね。でも、ファッションは楽しまなきゃ! それに自分が着たいものを着るべきだわ。私なんかヨレヨレになったダンガリーを着るのが好きなんだから(笑)」と話していた。
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