あるクイズ番組の最後の質問の答えが“ドリュー・バリモア”だったという理由で、その賞金1,100ドルを元手にドキュメンタリー映画を作ってしまった男、ブライアン・ハーズリンガー。映画界において全く無名だった彼を監督へと突き動かしたのは、6歳の頃から憧れ続けるドリュー・バリモアに「会いたい!」という情熱。超有名なハリウッド・スターとのデートをするために奮闘する30日間を追った『デート・ウィズ・ドリュー』とは一体どんな映画なのか、そして無茶苦茶な企画を実行したブライアン・ハーズリンガーとはどんな男なのか!? 来日した監督に単独取材を敢行した!