3月2日（現地時間）に開催された第97回アカデミー賞授賞式で、『リアル・ペイン～心の旅～』でキーラン・カルキンが助演男優賞を受賞。兄のマコーレー・カルキンが喜びを爆発させた。
「Vanity Fair」誌が主催したオスカーのアフターパーティーに参加したマコーレー・カルキン。レッドカーペットでレポーターのタン・フランスから弟の受賞を祝福され、「授賞式をすべて観ましたか？」と聞かれると、「助演男優賞だけ観ました。本当の話です。泣いてしまいましたよ」とうれし泣きしたことを明かした。
助演男優賞の候補は、ユーリー・ボリソフ（『ANORA アノーラ』）、エドワード・ノートン（『名もなき者/A COMPLETE UNKNOWN』）、ガイ・ピアース（『ブルータリスト』）、ジェレミー・ストロング（『アプレンティス：ドナルド・トランプの創り方』）と賞レースの常連がほとんどだったが、マコーレー・カルキンは弟の受賞を確信していたという。
「彼は最前列に座っていたし、舞台の階段に一番近いところにいました。勝たないわけがなかったんです」とマコーレー流のジョークを飛ばした。
キーラン・カルキンが受賞するやいなや、マコーレー・カルキンは「あとで会おう」とメールしたというが、「会えるかわかりませんね。彼は多忙だ。なんといっても、アカデミー賞俳優のキーラン・カルキンなんですから！」と再びジョークを交えて弟を称えた。
