ジャーナリストで作家のジェームズ・アンドリューが世界のサクセスストーリーの起源を紐解くポッドキャスト「Origins with James Andrew」で、今年公開から20周年を迎えた『あの頃ペニー・レインと』を取り上げた。同作はクロウ監督にとって半自叙伝的な青春映画であり、思い入れの強かった作品。ケイト・ハドソンが主人公の少年が想いを寄せるグルーピーのペニー・レインを演じ、ブレイクするきっかけとなった。ポッドキャストで明らかになったのは、撮影前の製作初期に考えられていたキャストの面々。フランシス・マクドーマンドが演じた主人公ウィリアムの母親役にメリル・ストリープ、ケイトが演じたペニー・レイン役にナタリー・ポートマン、そしてビリー・クラダップが演じたラッセル・ハモンド役にブラッド・ピットの名前が挙がっていたという。ブラピは1996年のクロウ監督『ザ・エージェント』が公開された後、自らクロウ監督に電話をかけて「ぜひ次の作品に出演させてください」と頼んでいたため、クロウ監督が熱意を買って呼び寄せた形だ。ブラピはビリー役に4か月ほど関わっており、ナタリーとの読み合わせも行ったものの、降板。クロウ監督は「(ブラピが)ラッセル役を完全に気に入っているわけではなさそうだと気づいていた」というが、彼のことをかなり気に入っていたため、降板が決まると「泣いてしまった」と語っている。当時、降板の理由はギャラ問題と報じられたが、クロウ監督は「そうじゃないって彼は言っていたけど。でもきっと半分半分だと思う。(ギャラと)、ラッセルとペニーの年齢差がかなりあることが気まずかったようだ」と推測している。
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