アミューズ若手俳優による恒例のファン感謝祭、通称「ハンサム」が15周年を記念し、2020年2月15日（土）、16日（日）に過去最大規模の東京・両国国技館にて開催した本ライブ。小関裕太、松岡広大、渡邊圭祐ら次世代を担うフレッシュな顔ぶれに加え、Anniversary Guestとして三浦春馬、神木隆之介、桜田通らも出演した。
今回リリースされるのは、全国の映画館で開催されたディレイビューイングで上映されたものを再編集したディレクターズカット版。
公開された映像では、本編と特典映像の一部が先行公開。特典映像には、ゲストの神木隆之介、桜田通、三浦春馬、水田航生らで歌い上げたオリジナル楽曲「春の花」2日間のディレクターカット版や、ライブ出演者による本編を観ながらのビジュアルコメンタリーが収録されていることも明らかに。
さらに、LIVEの稽古始めから本番終了までを追いかけた「DOCUMENT of SUPER HANDSOME LIVE 『JUMP↑ WITH YOU』」も収録。メンバーの苦悩や挫折、先輩たちとの交流など舞台裏に完全密着。この15周年ライブが初ステージだった藤原大祐がナレーションに初挑戦。本編含め、約325分という大ボリュームとなっている。
初回限定生産版 アウターケース付き「15th Anniversary SUPER HANDSOME LIVE JUMP↑ WITH YOU」Blu-ray（価格：税込7,700円）は7月10日（金）リリース。※アウターケースは初回限定版のみ、無くなり次第トールケースのみ。※Blu-rayのみの販売
