本番組は、世界のディズニーリゾートの「ストーリー」を紐解くディズニー公式のクイズ番組。今回はスタジオを飛び出し、カリフォルニアのディズニーランド・リゾートへ。ここは、1955年にウォルト・ディズニーが手掛けた最初のディズニーリゾートであり、現在はディズニー、ピクサー、マーベル、スター・ウォーズの世界を一挙に楽しむことができる世界でも数少ないパークのひとつ。ホリデーシーズン真っ只中のこのカリフォルニアから、クリスマスならではのパレードやアトラクションからクイズを出題する。
冒頭から高さ18mの巨大クリスマスツリーに出迎えられ、『眠れる森の美女』のお城のクリスマスの装いに圧倒されつつ、特別バージョンに演出された「ホーンテッドマンション・ホリデー」などのアトラク ションを巡ったり、さらには、この時期だけのパレード「ディズニー・ビバ・ナビダ！」では、キャストに呼び込まれてノリノリで踊ったり。
さらに、パークでは様々な出会いも。中でも、白雪姫と対面した際には、中島さんがスマートに英語で話しかけ、ひざまずく様子も。王子様のような自然なエスコートに、プリンセスも大喜び。
また、オープンしたばかりの「スター・ウォーズ」のテーマランド「スター・ウォーズ：ギャラクシーズ・エッジ」やマーベルの世界観を味わえるエリアなどを巡り、スパイダーマンにも遭遇。もちろんミッキーを含め様々なキャラクターたちと出会い、中島さんはスマートに英語で会話を楽しんだ。
番組後半では「ずっとこういう旅をしていたい！」と思わず口にするほど心から楽しんでいた中島さん。まさにプライベート旅行のような番組となっている。
なお、本番組には小宮山雄飛、浜口京子、なかやまきんに君がゲストに登場する。
「Disney イッツ・ア・クイズワールド クリスマス・スペシャル」は12月20日（金）よりディズニーデラックスにて配信。
