大晦日スペシャルとしては14年目を迎えた今年は、「青春ハイスクール」をテーマに、新入生に扮した「ダウンタウン」、月亭方正、「ココリコ」の5人が様々な授業を体験。授業やイベントのほかにも、移動中のバスの中で仕掛けられるネタなど、トラップが散りばめられている。
また、「笑ってはいけない」に加え、多種多様なブロックを設け、バラエティーに富んだ笑いを放送する。
番組では、あの超大物タレントがまさかの名物キャラクターに挑戦したり、あの若手俳優がまさかのネタに挑戦したり!? 超大物扮する理事長の登場、学園ドラマの名俳優が出演、タレントたちが体を張ったあの企画などなど、今回もお馴染み常連ゲストのほか、豪華ゲストが多数出演予定だ。
そんな盛りだくさんな今回は、11月上旬に関東のとある県の廃校になった学校2校を貸し切り、壮大なロケを敢行。なんと、総出演者数はガキメンバー5人を除き74人。総スタッフ数は約500人にも及んだという。
参加した田中直樹（ココリコ）は「例年以上に濃い内容で、びっくりの連続」と感想を述べ、遠藤章造（ココリコ）は「久々『わぁ、わぁ』みたいな人と会えたりとかして、しんどかったですけど、楽しいこともありました」とふり返る。
「ダウンタウン」の2人は「いやー、ほんとに楽しいキャスティングでしたね。田中に対しては色々ありましたが…」（浜田雅功）、「キャスティングにも恵まれたなーと思ってます。まぁ浜田さんと同様で田中の件は、年をまたいで考えないとあかん案件かな…」（松本人志）とコメント。
そして、方正さんは「色々ありましたけど、平成から令和に変わった新時代の、ほんとに、まぁみんなよかったなと思います」と話している。
ダウンタウンのガキの使い大晦日スペシャル「絶対に笑ってはいけない青春ハイスクール24時！」は12月31日（火）18時30分～日本テレビ系にて放送。
