2006年に放送された「結婚できない男」の13年後を描く本作は、偏屈で独善的で皮肉屋、だけどどこか憎めない独身建築家の桑野信介を阿部さんが演じる。13年前と変わらず独身を続ける桑野の新たな出会いの物語になっている。

前作では桑野のアシスタントだったが、今は事務所の共同経営者となった村上英治には塚本高史。桑野がブログで中傷されていることを相談したことで出会う弁護士・吉山まどかには吉田羊。まどかのクライアントでカフェの店長をしている岡野有希江に稲森いずみ。桑野の隣人の女優・戸波早紀に深川麻衣。
また桑野の母・育代に草笛光子、妹の中川圭子に三浦理恵子、義弟の中川良雄に尾美としのり、姪の中川ゆみに平祐奈、桑野たちの事務所のアシスタント・横田詩織に奈緒といった俳優陣が出演。

※以下ネタバレを含む表現があります。ご注意ください。
鎌倉の仏像が大好きなまどかが、有希江と早紀を誘い1泊2日の鎌倉旅行へ行く。縁結びのご利益がある神社に参拝しようと楽しみにしていると、現地で桑野と出くわす。桑野に縁結びのために来ていることを見透かされ、皮肉とウンチクをさんざん語られたまどかたちの楽しい気分は台無しに。

疲れ果てたまどかは偶然、高校時代の後輩・エリカ(野波麻帆)と再会。婚活中のエリカに好みを聞いた3人の脳裏に浮かんだのは…桑野。というわけで桑野を紹介することになるのだが…というのが今回のストーリー。

なぜいままで結婚しなかったのか聞くエリカに、桑野お得意の皮肉とウンチクが炸裂…エリカは泣いてカフェを出て行ってしまうのだが、翌日まどかのもとを訪れたエリカは、桑野の言葉で婚活の呪縛から解き放たれてすがすがしい笑顔を見せる。
結果的にエリカを救うことになった桑野に「皮肉や憎まれ口多いけど、本質的に他人のための優しさがあるんだよねー」といった声や「桑野さんの不器用ぶりが癖になるのなんのって」「反面教師も含めて、沢山の人が桑野さんを応援してますよ」などの感想が。

また桑野と参拝した神社には商売繁盛のご利益があり、まどかたちにも新たな仕事が舞い込むというラストにも「商売繁盛の神社だったから、桑野さんと女性3人もお仕事絶好調になったのかw良いオチ」といった反応も寄せられている。