第4弾となる本作もこれまでと同様、仕様はスマートフォン用・PC用の2種で、共に窪田さんの撮り下ろしカット2枚に加え、齋藤陽道の撮り下ろし風景カット1枚の計3枚ずつとなっている。
しかし、今回のビジュアルは前作までとは雰囲気の違う、男らしくクールな魅力が感じられるカットに。ラフで無造作なヘアスタイルに、スタジャン風ジャージのセットアップスタイリング。クールで鋭い表情で佇む様子は、第72回 カンヌ国際映画祭2019の監督週間に選出された窪田さん主演映画『初恋』の主人公・葛城レオを思わせる。クランクアップ直後に撮影された本作カレンダーだからこそ、そんな表情を撮り収めることができた。
また、到着したメイキング映像では、クールな表情だけでなく、笑顔を見せたり、ジャンプしたりと、和やかな撮影の様子を覗くことができる。
そして、デジタルカレンダースペシャル企画として、期間限定で“七夕の日限定カレンダー”も発売。写真は過去のカレンダーやフォトブックのために撮影されたものの中から厳選された未出のカットで構成。浴衣姿が収録されているこの限定カレンダーは、6月30日（日）～7月7日（日）まで、1週間の期間限定で発売される。
「窪田正孝×写真家・齋藤陽道 カレンダー2019」第4弾の7月のデジタルカレンダーは6月17日（月）より発売。
