「有吉の夏休み」は、有吉さんがハワイの青い空の下、気心の知れた仲間たちとゆったりした夏休みを過ごすところにカメラが密着する、「仕事2：プライベート8」のなんともゆるくて楽しい番組。初参加の青山テルマ、足立梨花、あばれる君、いとうあさこ、川村エミコ（たんぽぽ）、庄司智春（品川庄司）、久松郁実、とにかく明るい安村のほか、過去に参加したこともある、カンニング竹山、児嶋一哉（アンジャッシュ）、小嶋陽菜、田中卓志（アンガールズ）、西堀亮（マシンガンズ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）と、ここでしか見られない組み合わせのメンバーが入れ代わり立ち代わりやってきてハワイを満喫する。
今回もハワイ大好き芸能人の行きつけスポットが載った「番組オリジナルガイドブック」を頼りに旅へ。まずは、高級ステーキを堪能することからスタート。毎年、このステーキを楽しみにしているという有吉さんは「やっぱりこのステーキを食べると、また年末まで頑張るぞって気持ちになる！」と大興奮。
またグルメ以外にも、ジャングルの中でカヤックに乗り川下りをするアクティビティーを体験など様々なことに挑戦！ さらに、初参加の青山さんが、有吉さんのリクエストで思わずあの名曲をカヤックに乗りながら生で披露するという贅沢なハプニングも。そしてワイマナロビーチでは、全員水着になり大はしゃぎ！
さらにこちらも恒例（？）となった「アンガールズ」田中さんの告白タイムも。今年こそは！ と、小嶋さんにリベンジ告白を試み、それを受けた小嶋さんは「私が去年と違うところはAKB48を卒業したことです…」といきなり爆弾発言。果たして、恋の行方は!?
そして、あのマライア・キャリーも訪れたことがあるという時価約7億円の邸宅でグルメとお酒を堪能。そこで今後の人生について語り合う有吉さんと児嶋さん。最近家を建てたという児嶋さんに家の購入を勧められた有吉さんは、普段なかなか語らない、自身の将来や老後について語り始める…。今回もたくさんのハワイ情報と出演者たちの笑顔が詰まった、スペシャルプログラムとなっているようだ。
土曜プレミアム「有吉の夏休み2017密着77時間inハワイ 過去最多！芸能人15人で海、風、グルメを大満喫したら笑顔がこぼれすぎちゃったSP」は9月2日（土）21時～フジテレビにて放送。
