この番組は、過去に“しくじった”ことのあるタレントが教壇にたち、自らの“しくじり”をもとに、同じ失敗をしてしまう人を増やさないよう授業するという“反面教師バラエティー”で、今回は『ぶっちゃけ寺』『Ｑさま!!』と合わせ、月曜3番組合体スペシャル（19時から21時48分 ※地域によって放送時間が異なる）で放送される。
「芸人は借金しているくらいがカッコイイ！」と勝手に思い込み、無茶苦茶な借金を重ねてしくじってしまった竹山が、自身のリアルな体験をもとに、“自分のように借金を繰り返して失敗してしまった人間がたどる王道のルート”を分析し、借金を返さないとこうなるという実例も紹介。取り立てに追われ、精神的にも追い詰められていたとき、当時交際中だった現在の妻からある衝撃の一言が放たれ、その言葉がきっかけで心を入れ替えることができたとも語る。それは、どんな言葉だったのだろうか。
最後は、すでに借金をしている人、これから借金をする人に向けて、借金でしくじった自分だからこそ伝えたいことを全身全霊でレクチャーする。
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