ゲストの若かりし頃の映像を大公開し、過去の意外な一面が明らかに。大御所の所も赤面!?ヒロミ＆田中が、90年代に一世を風靡した「ボキャブラ天国」の裏側を語る。さらに、当時大人気だった「キャブラー」の金谷ヒデユキ、元パイレーツの西本はるか、BOOMER、森脇健児らが登場。当時のネタ披露で、スタジオが90年代にタイムスリップする。
また、23時59分からの『ナカイの窓』レギュラー放送では、2時間SPに入りきらなかった禁断トークを一挙公開。知られざる過去や衝撃エピソードをランキング形式で紹介、大物司会者たちのマニアックすぎるプライベートが明かされる。所が仕事に対する意外なこだわりを語り、ヒロミが10年間休養した真相と復活した理由を激白、政治家転身の噂が絶えないロンブー淳には実際にオファーが来ていた!?
■『ナカイの窓 秋の2時間SP』
2014年10月8日（水）21:00～22:54（日本テレビ系）
※『ナカイの窓』レギュラー放送は同日23:59～24:54
【MC】中居正広
【ゲストMC】山里亮太（南海キャンディーズ）
【ゲスト】金谷ヒデユキ、田中裕二（爆笑問題）、田村淳（ロンドンブーツ1号2号）、所ジョージ、西本はるか、ヒロミ、BOOMER、森脇健児 ※50音順
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