とにかくポンコツで何かと不運、勤務先のスーパーでも失敗続きで怒られてばかりで出世願望も恋愛願望も特になく、唯一の趣味は家にこもって大好きな漫画を読むことだという32歳独身男性・桃地のぞむを松坂さんが演じる本作。
桃地はバイト先のスーパーで自分が愛読する漫画を描いている、蟹釜ジョーこと唯月巴と出会う。巴に気に入られた桃地はお手伝いのバイトを引き受け“友だち以上恋人未満”の関係となっていく。ある時桃地と巴は沖縄旅行に向かうのだが、着陸した飛行機がオーバーランし巴が死亡。呆然とする桃地だが、そこに歩み寄ってきた“おじさん”から、涙ながらに「自分が巴」と告げられる。巴はサエない清掃員の田中マサオと入れ替わっていた…というストーリーが展開。
桃地が大好きな漫画「SEIKAの空」の作者、蟹釜ジョーこと唯月巴に麻生さん。事故で亡くなった巴と入れ替わる田中マサオには井浦さん。巴の元担当編集者にして元夫、「週刊少年マキシマム」の副編集長、高見沢春斗に三浦さん。イケメン好きな巴の母、唯月妙に岸本加世子。桃地のバイト先「スーパーゆめはな」で働く郷田ひと子に猫背椿。同じく青果担当の水出清美に阿南敦子。同じく青果売り場で働く李善善にうらじぬのといった面々が出演する。
※以下ネタバレを含む表現があります。ご注意ください。
今回はマサオが巴だと信じることにした桃地が巴の指示で実家を偵察に行き、妙から「イタコ詐欺ではないか？」と疑われながらも、もう1度オジ巴に会って欲しいと頼み込む。オジ巴と再会した妙はオジ巴が本人だと認める。一方、オジ巴はスーパーゆめはなのトイレでエグゼクティブ真二（六角慎司）と再会。“田中マサオ”に借金があることを知る。さらにフラダンス教室の先生がマサオの妻だったことも判明する。また、高見沢は巴が生きていると考え始める…という展開。
桃地の家に居候しているため、桃地の服を借りるオジ巴。視聴者からは個性的すぎるパーカーにコメントが集中。
桃地のパーカーセンスは、
— 【公式】あのときキスしておけば（金曜ナイトドラマ） (@anokiss2021) May 14, 2021
絶妙なのです
Iねぎ#あのキス
#あのときキスしておけば#松坂桃李 pic.twitter.com/SPWZMUXheS
「パーカーが可愛すぎる！！好き」「パーカーのクセがすごい」「桃地が着てるパーカー欲しいです」「パーカーとTシャツが気になりすぎる！」などの声が寄せられる。
またパーカー姿の時に桃地が“萌え袖”であることにも「萌え袖可愛すぎるやろ」「ももちの萌え袖にキュンキュン」「萌え袖やめてくれーーーーぃ 狙っとるやろーーーーぃ」といったコメントが多数投稿されている。
