「仮面ライダービルド」や「獣になれない私たち」、『ぐらんぶる』などに出演した犬飼さんが今作で演じるのは、主人公・奈未（上白石さん）が想いを寄せる幼なじみの日置健也。
彼は、奈未と同じ熊本県出身だが、東京で公認会計士として働く洗練された都会的な男性。幼少期は、奈未の実家が営む鈴木書店で毎日のように立ち読みをしており、奈未はそんな健也にずっと片想いをしてきた。そして、社会人になった奈未は、健也を追いかけるように上京する。
犬飼さんは「新しいことだらけの中、幼馴染、旧知の仲というポジションで奈未の精神的支柱にもなっている健也をどのようなキャラクターにしていくのか、監督と話し合いながら作っていければいいなと思っています」と意気込み、「火曜日は一週間でいうと始めの方で土日が待ち遠しく感じますが、土日ではなく火曜日の『オー！マイ・ボス！恋は別冊で』の放送が待ち遠しいと感じていただけるように、日置健也というキャラクターががっちりと世界観にハマるように頑張りたいと思います」と熱いコメントを寄せている。
火曜ドラマ「オー！マイ・ボス！恋は別冊で」は1月12日より毎週火曜日22時～TBSにて放送。※初回15分拡大
